diff --git a/entity/friend.go b/entity/friend.go
index 7935a75..7d6f04a 100644
--- a/entity/friend.go
+++ b/entity/friend.go
@@ -1,5 +1,7 @@
 package entity
 
+import "time"
+
 // Friend
 // @description: 好友列表
 type Friend struct {
@@ -17,12 +19,13 @@ func (Friend) TableName() string {
 // GroupUser
 // @description: 群成员
 type GroupUser struct {
-	GroupId   string `json:"groupId"`                         // 群Id
-	Account   string `json:"account"`                         // 账号
-	HeadImage string `json:"headImage"`                       // 头像
-	Nickname  string `json:"nickname"`                        // 昵称
-	Wxid      string `json:"wxid"`                            // 微信Id
-	IsMember  bool   `json:"isMember" gorm:"type:tinyint(1)"` // 是否群成员
+	GroupId   string    `json:"groupId"`                         // 群Id
+	Account   string    `json:"account"`                         // 账号
+	HeadImage string    `json:"headImage"`                       // 头像
+	Nickname  string    `json:"nickname"`                        // 昵称
+	Wxid      string    `json:"wxid"`                            // 微信Id
+	IsMember  bool      `json:"isMember" gorm:"type:tinyint(1)"` // 是否群成员
+	LeaveTime time.Time `json:"leaveTime"`                       // 离开时间
 }
 
 func (GroupUser) TableName() string {
diff --git a/tasks/friends.go b/tasks/friends.go
index 0e7618d..ca1741d 100644
--- a/tasks/friends.go
+++ b/tasks/friends.go
@@ -11,6 +11,7 @@ import (
 	"log"
 	"slices"
 	"strings"
+	"time"
 )
 
 // 同步群成员
@@ -115,7 +116,11 @@ func syncGroupUsers(tx *gorm.DB, gid string) {
 	log.Printf("      群成员数: %d", len(wxIds))
 
 	// 修改不在数组的群成员状态为不在
-	err = tx.Model(&entity.GroupUser{}).Where("group_id = ?", gid).Where("wxid NOT IN (?)", wxIds).Update("is_member", false).Error
+	pm := map[string]any{
+		"is_member":  false,
+		"leave_time": time.Now().Local(),
+	}
+	err = tx.Model(&entity.GroupUser{}).Where("group_id = ?", gid).Where("wxid NOT IN (?)", wxIds).Updates(pm).Error
 	if err != nil {
 		log.Printf("修改群成员状态失败: %s", err.Error())
 		return